Il nome Buonconvento deriva da "Bonus Conventus" che significa buona adunanza delle persone che qua si stabilirono richiamate dalla fertilità della terra e dai vantaggi che provenivano dalla sua buona collocazione lungo la Via Francigena, immersa nella pianura bagnata dai corsi dei fiumi Arbia e Ombrone.
L'insediamento originario del borgo era sul colle di Percenna, costruito attorno al castello a guardia del guado sul fiume Ombrone; espugnato ed abbattuto il castello, si formò un borgo in pianura.
Verso la metà del 1200, il borgo si affermò come centro di transiti e scambi commerciali, fino ad assumere, all'inizio del secolo seguente, una fisionomia sempre più importante nel sistema di amministrazione e di difesa militare del contado di Siena.
Nel 1313 fu occupato dall'esercito imperiale di Arrigo VII di Lussemburgo (secondo alcuni il "Veltro" invocato da Dante), sceso in Italia per restaurarvi l'autorità imperiale, ma ben presto il suo sogno si frantumò perchè il 24 agosto dello stesso anno morì, pare a causa della malaria contratta durante il suo viaggio.
Nel 1316 il borgo fu assalito da Uguccione della Faggiola e nel 1358 dai perugini in lotta contro i senesi, rimanendo fortemente danneggiato, così nel tempo fu deciso di provvedere con opere di fortificazioni. ebbero inizio nel 1371 e si protrassero per ben 12 anni.
Nel 1385 all'interno della via principale fu innalzato il Palazzo Podestarile con la torre civica, che tutt'oggi ci mostra 25 stemmi degli antichi podestà.
Nel 1400 Buonconvento divenne sede di una vasta podesteria che comprendeva 32 località, il suo prestigio accrebbe quando nel 1480 fu concessa la cittadinanza senese.
Nel 1559, a seguito della caduta di Siena entrò a far parte del Granducato di Toscana, sotto il governo della potente famiglia de I Medici, rimanendo così il fulcro della Val d'Arbia.
